V roku 1999 dostal Roger Adams nápad, dať do podrážky tenisiek koliesko. Na kolieskových korčuliach jazdil už ako 9 -mesačný a láska ku kolieskam mu zostala. Keď na pláži Huntington pozoroval deti jazdiť na korčuliach a skateboardoch, vedel že chce vymyslieť niečo nové. Vyrezal dieru do tenisky, dal do vnútra skateboard koliesko a Heelys sa zrodili.